3º Ano Ensino Médio - Noturno - Química - Isomeria Plana.

TEMA: Isomeria plana 

TEXTO 1 

HISTÓRIA DA ISOMERIA 

O termo isomeria foi criado por Berzelius em 1830. Ele considerou as palavras gregas (iso = mesma(s); meros = partes) para dar a ideia de “mesma composição”. A isomeria é um fenômeno comum e retrata a diversidade de compostos presentes na natureza. Na química orgânica, a ocorrência deste fenômeno é justificada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que sua tetravalência proporciona. A isomeria seria o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. 

Os químicos Justus von Liebig e Friedrich Wöhler são responsáveis pela descoberta dos primeiros isômeros: fulmanato de prata e cianato de prata. Os cientistas verificaram que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), mas a posição dos ligantes eram diferentes. Concluíram então que o arranjo espacial dos átomos era diferente. 

Fulmanato de prata (Ag-CNO), cianato de prata (Ag-NCO). 

Já em 1830, o químico Berzelius que deu nome ao fenômeno, em seus experimentos para obter ácido tartárico, fez a seguinte observação: durante o processo era possível obter duas formas diferentes da substância, com composição e fórmulas idênticas, mas que se diferenciavam pela posição dos átomos na molécula. 

Fonte: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/historia-da-isomeria. Acesso em: 14/07/2020. (Adaptado). 

Conceitos Básicos 

Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial.

Os isômeros de classes de substâncias diferentes, aqueles que apresentam grupos funcionais diferentes, são chamados de ISÔMEROS FUNCIONAIS (apresentam isomeria de função). Já os isômeros de uma mesma classe de substâncias, ou seja, mesmo grupo funcional, mas que diferem apenas quanto ao arranjo das cadeias carbônicas de suas moléculas, são chamados de ISÔMEROS DE CADEIA. As substâncias de um mesmo grupo funcional, que apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem quanto à posição do grupo funcional, são chamados de ISÔMEROS DE POSIÇÃO. Este raciocínio se aplica também à posição das ligações dentro da cadeia ou `a posição do grupo substituinte. 

Quando os compostos envolvidos apresentam a mesma fórmula molecular e são necessariamente um enol e um aldeído ou um enol e uma cetona, acontece uma isomeria que chamamos de TAUTOMERIA. Já a ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO ou metameria, ocorre quando os compostos de mesma fórmula molecular possuem cadeias carbônicas heterogêneas e funções químicas diferentes, como no caso do etanoato de etila e o propanoato de metila.

ATIVIDADES