3º Ano Ensino Médio - Noturno - Química - Isomeria Espacial.

TEMA: Isomeria Espacial 

TEXTO 1 

A QUIRALIDADE E A INDÚSTRIA FARMACÊUTICA 

Compostos quirais geralmente possuem em sua estrutura pelo menos um carbono assimétrico. Com isso, essas substâncias apresentam atividade óptica e, portanto, possuem isômeros que são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, sendo chamados de enantiômeros. 

Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes. 

Isso significa que enquanto um enantiômero causa o efeito desejado no organismo, o outro pode não possuir esse efeito biológico. Se esses isômeros ópticos estiverem juntos (mistura racêmica), um pode anular o efeito biológico do outro, diminuir ou até mesmo levar a um efeito diferente do desejado, causando danos à saúde do paciente. 

Isso é muito perigoso, ainda mais levando em conta que nos medicamentos sintéticos a tendência é a de existir a mistura racêmica, pois as reações estereoespecíficas (que levam a apenas um isômero) são difíceis e a separação dos isômeros é muito cara e complicada. 

Um exemplo que mostra bem como esse assunto é de séria preocupação é a tragédia ocorrida com o medicamento talidomida. No final da década de 50 e início da década de 60 ele foi prescrito como sedativo leve e para eliminar as náuseas em mulheres grávidas em muitos países, principalmente na Europa, onde foi lançado. No entanto, as gestantes que utilizaram esse medicamento tiveram filhos sem determinados membros ou com membros deformados, como mãos, braços e pernas atrofiadas. 

Fonte: DIsponíwvel em: https://alunosonline.uol.com.br/quimica/a-quiralidade-industria-farmaceutica.html. Acesso em: 14 jul 2020.

TEXTO 2 

TALIDOMIDA 

A talidomida é um fármaco que possui dois isômeros ópticos, sendo que um atua como sedativo e o outro causa deformações em fetos, sendo, portanto, proibido para grávidas. 

A talidomida é um fármaco que passou a ser comercializado bastante na Europa, nas décadas de 50 e 60, como sedativo para aliviar náuseas em mulheres grávidas. Ele era feito na forma de sua mistura racêmica, Isso significa que a talidomida possui dois isômeros espaciais ou estereoisômeros, que são mais bem chamados de enantiômeros, visto que são a imagem especular um do outro:

Os enantiômeros da talidomida possuem atividade óptica, sendo que o dextrógiro ou enantiômero (R) desvia o plano de luz polarizada para a direita, e o levogiro ou enantiômero (S) desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. Assim, uma mistura racêmica é opticamente inativa porque contém partes iguais desses dois enantiômeros. 

No entanto, essa diferença na conformação espacial dos átomos acaba por resultar em diferentes propriedades biológicas, ou seja, diferentes atividades exercidas em um organismo vivo. Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levógira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto. Por essa razão, durante as décadas mencionadas nasceram cerca de 12 mil crianças com má formação. Entre os efeitos colaterais que a talidomida pode causar nos fetos estão: desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos membros, malformação no coração (como a ausência de aurículas), intestino, útero e vesícula biliar; efeitos nos músculos dos olhos e da face, surdez, defeitos na tíbia e no fêmur, além de, polegar com três juntas, malformação congênita dos pés, um dos efeitos do uso de talidomida sobre fetos. 

A talidomida tem seu uso proibido em mulheres grávidas e em mulheres que não estejam utilizando dois métodos contraceptivos sob um rigoroso acompanhamento médico. Além disso, o perigo ainda existe porque a talidomida é um medicamento muito eficaz no combate a outras doenças, como a hanseníase. Por isso, a Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), na Resolução da Diretoria Colegiada – RDC/ Anvisa nº 11, de 22 de março de 2011, dispõe sobre o controle da substância e do medicamento Talidomida. 

Fonte: FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. “Talidomida”; Brasil Escola. Disponível em: Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm. Acesso em: 13 jul 2020. 

Conceitos Básicos 

ISOMERIA ESPACIAL 

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais. Divide-se em dois tipos: Isomeria geométrica cis-trans e isomeria óptica. 

Isomeria geométrica cis-trans 

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. Pode ocorrer em dois casos: 

• em compostos com ligação dupla 

• em compostos cíclicos

ATIVIDADES

1 — De acordo com os textos 1 e 2, você considera seguro o uso da talidomida nos dias atuais? Construa um pequeno texto explicitando os argumentos que justifiquem sua resposta. 

2 — Retorne aos textos para responder as questões a seguir: 

a) O que confere a um composto, a isomeria do tipo cis/trans? 

b) O que é um carbono quiral? 

c) O que é uma mistura racêmica? 

d) Monte uma fórmula estrutural e molecular (diferente das descritas no texto), para um isômero cis/trans, e para um isômero óptico.

5 — (ENEM) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. 

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 

a) reagem entre si. 

b) não podem ser separados. 

c) não estão presentes em partes iguais. 

d) interagem de maneira distinta com o organismo. 

e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.