3º Ano - Ensino Médio - Noturno - Química - Reações Orgânicas.

TEMA: Reação de adição - Hidratação 

TEXTO 1

Processos de fabricação do etanol

O etanol não é um produto encontrado de forma pura na natureza. É necessário produzi-lo, a partir da fermentação do açúcar encontrado em vegetais como cana-de açúcar, milho, beterraba, batata, trigo e mandioca. Dentre todas as matérias-primas citadas , a cana-de-açúcar é a mais simples e produtiva, o que dá ao Brasil uma grande vantagem, visto ser esse o principal produto de extração de etanol no país. A produtividade média de geração de etanol por hectare de cana, por exemplo, é de 7500 litros, enquanto a mesma área de milho, principal matéria prima do álcool produzido por fermentação nos Estados Unidos, produz 3 mil litros do combustível. 

Além da fermentação, existem outros processos mais complexos de se produzir o etanol. Um deles é a hidratação do etileno (gás incolor obtido no aquecimento da hulha – tipo de carvão mineral), que consiste em uma síntese química entre as moléculas de água (H2 O), às moléculas do etileno (C2 H4 ), resultando no etanol (C2 H6 O). Esse método, controlado em laboratório, utiliza ácidos como catalisadores, como o ácido sulfúrico (H2 SO4 ), ou o ácido fosfórico (H3 PO4 ), que possibilitam que a reação aconteça. Esse método não é muito utilizado no Brasil, porém estima-se que 80% do etanol produzido nos Estados Unidos seja por hidratação de etileno. Outra possibilidade de se obter o etanol é pela redução do acetaldeído (composto orgânico de fórmula C2 H4 O). Também chamado de etanal, o acetaldeído possui estrutura molecular muito semelhante ao álcool etílico, diferindo apenas pela ausência da hidroxila (OH ). Com a ação de um agente redutor, o acetaldeído ganha um íon de hidrogênio (H+ ) que se liga ao oxigênio formando a hidroxila, e consequentemente, o etanol. A matéria-prima desse processo costuma ser o acetileno (gás incolor de forma C2 H2 ), que em processo de hidratação produz o acetaldeído, que finalmente produz o etanol. 

Fonte: Disponível em: https://www.novacana.com/etanol/fabricacao. Acesso em: 11 Ago 2020. 

Conceitos Básicos 

REAÇÕES DE HIDRATAÇÃO 

A reação de hidratação é a adição de água (H2 O) e ocorre de maneira similar à adição de haletos de hidrogênio, isto na presença de catalisadores ácidos e formará álcoois. No caso dos alcinos ,ocorrerá a formação de um enol primeiramente, que por ser instável, entrará em equilíbrio dinâmico gerando aldeídos e cetonas. 

Observa-se o rompimento da insaturação e os pares de elétrons disponíveis se ligarão à hidroxila da molécula de água e ao hidrogênio da molécula de água. 

Adição de água (OH-H) em alcenos.

ATIVIDADES

Questão 5 - Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome do álcool formado? 

a) 3-metil-hexano 

b) 3-metil-hexan-1-ol 

c) 3-metil-hexan-2-ol 

d) 3-metil-hexan-3-ol 

e) 3-metil-hexan-4-ol 

CONSIDERAÇÕES FINAIS 

Avançamos mais um pouco em nosso estudo das reações orgânicas e nesta semana estudamos as reações de hidratação, que é caracterizada pela adição de água à molécula do hidrocarboneto insaturado, o que por sua vez produz um álcool. Isso ocorre devido à quebra da insaturação e a formação de novas ligações entre a hidroxila e o hidrogênio da molécula de água, com os pares de elétrons que antes eram compartilhados entre os carbonos da insaturação.