3º Ano - Ensino Médio - Noturno - Química - Reações Orgânicas de Eliminação.

TEMA: Reações de Eliminação – intramoleculares

ALCENOS EM NOSSO DIA-A-DIA

Você já se perguntou de que são feitos os plásticos, tão usados em nosso dia-a-dia? Borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e até mesmo explosivos são obtidos através de alcenos. O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gás) e ainda na preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria, usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc. além da sua aplicação direta, é a possibilidade do seu uso na síntese de diversos outros produtos, como exemplo, o etanol, acetaldeído, ácido acético, óxido de etileno, etileno glicol, cloreto de vinila, álcool isopropílico, polietileno, polipropileno fazem deste alceno um importantíssimo insumo industrial. 

Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia normal de dois a quatro carbonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente. 

Ao contrário dos alcanos, os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é extraído do cracking de petróleo. Muitos alcenos então, são preparados em laboratório. O etileno, o propileno e o buteno são sintetizados industrialmente por craqueamento térmico de alcanos leves (C2 -C8 ). O processo exato é complexo, embora envolva, podemos afirmar que ocorrem reações radicalares. 

As condições das reações a altas temperaturas provocam homólise espontânea das ligações C-C e C-H, resultando a formação de fragmentos menores, que se recombinam ou rearranjam formando os alcenos. 

Fonte:< https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcenos.htm>. Adaptado (acesso em: 25 set. 2020) Conceitos Básicos 

Reações de eliminação são aquelas nas quais alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica. Em sentido amplo, é a reação inversa à de adição. Estas reações dão origens a outros dois compostos, um orgânico e outro inorgânico. Podem ser intramoleculares (intra = dentro) ou intermoleculares (inter = entre, no meio).

Eliminações intramoleculares 

Ocorrem quando uma molécula do composto orgânico elimina alguns de seus átomos. Na presença de catalisadores específicos, o grupo de átomos eliminado dá origem a uma molécula de água (H2 O), uma molécula de gás hidrogênio (H2 ) ou de um haleto de hidrogênio (HX, X = Cl, Br, I). Forma-se desse modo um composto orgânico insaturado (com dupla ligação, um alceno). Esquematizando de maneira geral, temos:

Eliminação de hidrogênio (desidrogenação) 

Na presença de catalisador, que podem ser metais como Pt, Pd ou Zn, sob aquecimento ocorre a eliminação de uma molécula de H2 , e a molécula orgânica é convertida em um alceno.

Eliminação de halogênios (de-halogenação) 

Di-haletos de alquila na presença de catalisador metálico, eliminam os átomos de halogênio, que formam um sal e um alceno.

Eliminação de halogenidretos, HCl, HBr, HI (desidro-halogenação) 

Na reação a seguir, o alceno é produzido a partir de um haleto de alquila na presença de base forte (KOH) e álcool como solvente. 

Nesta reação o íon hidróxido (básico) reage e abstrai um próton ácido (H+) presente na estrutura do haleto de alquila, iniciando a reação de eliminação.

ATIVIDADES 

01 – (Mackenzie) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição. Um deles, que se forma em menor quantidade, é o but-1-eno. O outro é o: 

a) metilpropeno. 

b) butan-1-ol. 

c) butano. 

d) ciclobutano. 

e) but-2-eno.

03 – (PUC-SP) O monocloroetano produz etileno em um processo conhecido como de “eliminação” de HCl. Relativamente a tais reações de “eliminação”, pede-se: a equação da transformação sofrida pelo monocloroetano.

CONSIDERAÇÕES FINAIS 

Vimos nesta semana que as reações orgânicas de eliminação constituem mais um grande grupo de reações na Química Orgânica. De certa forma, elas representam o caminho inverso das reações de adição, vistas no capítulo anterior. Átomos ou grupos de átomos são eliminados (retirados) da molécula orgânica, originando-se ligações duplas ou ligações triplas, ou fechando-se a cadeia carbônica com a formação de cadeias cíclicas ou anéis. 

PARA SABER MAIS